PENENTUAN STEREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA
Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Jadi suatu monosakarida, tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. Sifat-sifat monosakarida adalah sifat optis aktif, oksidasi, reduksi.
Stereokimia Monosakarida
Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1) memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2) memiliki perbedaan susunan spasial
3) memiliki perbedaan properti (sifat).
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1) Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
2) Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
3) konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer
Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.
Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:
1) Diberi awalan D dan L
2) Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih.
Notasi D Vs L
Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
Contoh dari monosakarida :
Permasalahan:
1. Apa perbedaan antara proyeksi fischer dan haworth?
2. Bagaimana sifat dari monosakarida tersebut?
3. Mengapa gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah?
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama dimana jika proyeksi fischer disebut sebagai penulisan struktur terbuka. Dimana dalam penulisan ini digambarkan gugus aldehid bebas dan empat hidroksil sekunder yang aktif optic. Tapi kenyataannya penulisan monosakarida tidak sesuai dengan struktur fischer ini, konfigurasi cincin yang melibatkan hemiasetal antara karbon 1 dan 5 lebih tepat menggambarkan struktur monosakarida. Hemiasetal adalah suatu jembatan oksigen sehingga membentuk cincin yang melibatkan hidroksil dari karbon no 5. Cara penyajian struktur monoskarida yang seperti ini yang dikenal dengan penyajian haworth.
BalasHapusAssalamualaikum wr,wb. Saya Maya Rizkita (A1C116028) akan menjawab pertanyaan kedua (2),
BalasHapusProyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya. Semoga dapat membantu.
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan ketiga yaitu karena Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur ini menghasilkan proyeksi ke bawah.
BalasHapus