CONTOH REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

CONTOH REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

Substitusi nukleofilik

Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron  yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

A.    Reaksi SN1

Reaksi S_N1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. S_N1 adalah singkatan dari substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan lajureaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antarakarbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif S_N2terjadi. Dalam kimia anorganik, S_N1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan olehChristopher Ingold, dkk. pada tahun 1940. Reaksi ini terbagi menjadi dua tahap yaitu : tahap pertama (lambat) dan tahap kedua (cepat) 

Pada tahap pertama (ionisasi),ikatan antara atom C dengan gugus pergi putus. Gugus pergi yang terlepas dengan membawa pasangan elektron akan membentuk karbokation. 

Pada tahap kedua (kombinasi), karbokation bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

B.     Reaksi SN2

Reaksi SN2 (bimolekular) adalah reaksi yang  melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali

contoh :

Sintesis eter dengan cara Williamson

Reaksi pembuatan eter yang paling umum adalah dengan metode Williamson.

Pada tahap pertama, alkohol direaksikan dengan logam natrium untuk menghasilkan

alkoksida.

Alkil halida R’X kemudian ditambahan pada campuran ini, dan dipanaskan untuk

mengahsilkan eter.

Karena R dan R’ dapat divariasikan secara luas (kecuali R’ tersier), maka sintesis ini

sangat bermanfaat.

Permasalahan :

1.     Kenapa pada SN1 di alkil halida sekunder dan tersier reaksinya melibatkan zat antar karbokation?

2.    Bagaimana cara menentukan tahap 1 (lambat) dan tahap 2 (cepat) pada reaksi SN1?

3.   Mengapa pada reaksi SN2 dipengeruhi oleh kekuatan gugus, baik itu guguas datang maupun gugus pergi?