MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TAK JENUH

 MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TAK JENUH

Pengertian Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

                 

Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap, sepertialkena dan alkuna. Molekul yang mempunyai ikatan rangkap karbon-hetero seperti gugus karbonil (C=O) atau imina (C=N) dapat melangsungkan reaksi adisi karena juga mempunyai ikatan rangkap.

Reaksi adisi merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh, reaksi hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol merupakan pasangan reaksi adisi-eliminasi.

Reaksi Adisi Elektrofilik

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida

                

Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovnikov

Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:

· Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang terjadi secara lambat,

              

· Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,

Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr , mekanisme reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:

          

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.
Mekanismenya reaksi adisi :

C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H lebih banyak

Contoh:

CH2=CH2    +  H2        CH3-CH3
Etena           hidrogen              etana        
   
CH=CH   +  2H2         CH3-CH3
Etuna           hidrogen              etana     

Permasalahan :

1.      Apa penyebab reaksi adisi bisa terjadi?

2.      Mengapa reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap?

3.      Bagaimana ciri-ciri suatu reaksi bisa di katakan mengalami reaksi adisi?