CONTOH REAKSI ELIMINASI PADA ALKOHOL DAN ALKIL HALIDA
Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.
Reaksi E1
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.
Reaksi E2
Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+-OH / Na+ -OCH2CH3.
Reaksi Eliminasi pada Alkohol
Reaksi ini sering disebut reaksi dehidrasi, karena melepas sejumlah air. Contoh pada pemanasan alkohol dengan H2SO4.
Reaksinya :
CH3 – CH2OH —>CH2 = CH2 + H2O
Etanol…………………… etena
Jika yang bereaksi bukan alkohol primer, reaksinya akan mengikuti aturan Saytzef, yaitu atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H-nya lebih sedikit.
Contoh :
CH3 – CH2 – CHOH – CH3 —>CH3 – CH = CH – CH3 + H2O
Butanol…………………………………. 2- butena
Selain terjadi pada alkana dan alkohol, reaksi eliminasi juga terjadi pada alkyl halida ( dihaloalkana) dan haloalkana sekunder/ tersier.
Reaksi E1 mengalami dua tahap, yaitu tahap ionisasi dan deprotonasi. Pada reaksi E1, tahap pertama terlihat identik dengan tahap pertama pada reaksi SN1. Untuk mekanisme reaksi E1 bisa dilihat lebih jelas pada gambar berikut :
Tahap pertama reaksi E1 yaitu tahap ionisasi
Setelah terionisasi terbentuk karbokation, tahap selanjutnya adalah terlepasnya sebuah proton dari suatu atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Kemudian elektron ikatan yang ditinggalkan proton bergeser ke arah karbon positif, dan terbentuklah suatu ikatan rangkap.
Tahap kedua reaksi E1
Reaksi E2
Reaksi E2 berjalan tidak melalui suatu karbokation dahulu sebagai zat antara, melainkan berupa reaksi serentak. Reaksi serentak ini maksudnya suatu reaksi yang terjadi sekaligus pada satu tahap. Reaksi yang terjadi pada E2 diantaranya :
1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
2. Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
3. Halida bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-X
Mekanisme reaksi E2 lebih jelasnya bisa perhatikan gambar berikut :
Basa yang digunakan untuk melangsungkan reaksi E2 adalah basa kuat.
Permasalahan :
1. Reaksi E1 mengalami 2 tahap yaitu tahap ionisasi dan deprotonasi, apa yang di maksud dengan ionisasi dan deprotonasi. Jelaskan!
2. Disebutkan bahwa reaksi E2 berjalan tidak melalui karbokation sebagai zat antara melainkan berupa reaksi serentak, mengapa demikian?
3. Mengapa pada reaksi E1 disebut reaksi dehidrasi?
disini saya akan mecoba menjawab pertanyaan nomor 1
BalasHapusIonisasi adalah proses fisik mengubah atom atau molekul menjadi ion dengan menambahkan atau mengurangi partikel bermuatan seperti elektron atau lainnya. Proses ionisasi ke muatan positif atau negatif sedikit berbeda. Ion bermuatan positif didapat ketika elektron yang terikat pada atom atau molekul menyerap energi cukup agar dapat lepas dari potensial listrik yang mengikatnya. Energi yang dibutuhkan tersebut disebut potensial ionisasi. Ion bermuatan negatif didapat ketika elektron bebas bertabrakan dengan atom dan terperangkap dalam kulit atom dengan potensial listrik tertentu.
Deprotonasi adalah istilah kimia yang merujuk pada pelepasan sebuah proton (kation hidrogen H+) dari sebuah molekul, membentuk konjugat basa. Kemampuan relatif sebuah molekul untuk melepaskan sebuah proton diukur dengan menggunakan nilai pKa. Nilai pKa yang rendah mengindikasikan bahwa senyawa tersebut asam dan akan dengan mudah melepaskan protonnya kepada basa.
Jawaban permasalahan no. 2 :
BalasHapusReaksi serentak ini maksudnya suatu reaksi yang terjadi sekaligus pada satu tahap. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C.
disini saya akan menjawab pertanyaan no. 3. mengapa reaksi E1 disebut reaksi dehidrasi. mungkin lebih tepatnya adalah mengapa reaksi eliminasi alkohol disebut dengan reaksi dehidrasi. nah dari kata dehidrasi sendiri adalah menghilangkan molekul air dari senyawa alkohol. jadi dehidrasi akan menghilangkan atau mereduksi alkohol menjadi Alkena ( rangkap 2 ) yang dapat berupa produk minor atau produk mayor. bergantung pada kecenderungan hasil/produk yang dihasilkan pada reaksi dehidrasi tersebut.
BalasHapus